杨培安的音乐之路是从文藻外国语文专科学校二年级的暑假开始的。1988年夏天,17岁的杨培安答应同班同学夏云浩的邀约去担任热音社成果展学弟组的主唱。社团指导老师林进璋(进入歌坛后称迪克牛仔)通过这一活动发现了杨培安,邀请他加入Dirty Fingers担任主唱,杨培安的音乐之路就从这里起步。17岁到21岁的学生乐团时期,杨培安接触到了西洋摇滚乐,四年多时光,他每天与乐队成员一起苦练四五个小时,为其后的音乐事业筑下基础。
1989年,在一位朋友的邀约之下,杨培安站上了台湾第六届大学城大专创作歌谣比赛的舞台,演唱《就是我》。当时由张雨生客串主持该节目,这是张雨生与杨培安的第一次交集,他后来影响了杨培安的人生与音乐之路。
1989年、1990年、1991年,杨培安连续参加了三届“YAMAHA热门流行音乐大赛”。1991年8月第四届“YAMAHA热门流行音乐大赛”中杨培安获得最佳主唱奖,他所在的Dirty Fingers乐团获得团体季军。
1994年夏天与友人组成TNT乐团开始了长达十余年的PUB驻唱。2005年底签约擎天娱乐,正式成为职业歌手。2006年5月26日以“高龄新人”身份推出个人同名首张专辑《杨培安——午夜两点半的我》,凭借专辑中的《我相信》一曲打响知名度。2008年5月以《杨培安Ⅱ》入围第十九届金曲奖最佳国语男歌手奖。2010年8月成立黄禾音乐工作室。2012年11月签约星光娱乐。2014年加盟华纳唱片。2015年5月,杨培安以《沈睡的野兽》入围第26届金曲奖最佳国语男歌手。2015年12月4日,杨培安发行专辑《不属于我的世界》,并告知歌迷这张专辑让自己殚精竭虑,两年内不会发行新专辑,需要沉淀一段时间再出发。
演艺事业之外,杨培安长期默默热心公益活动,经常义不容辞为社会公益无酬演出,现任太阳语罕见病心理关怀中心“爱心大使”。
2020年02月,演唱文艺界抗击疫情主题MV《坚信爱会赢》。
2016年1月23日,杨培安赴上海参与“玫琳凯第三届百变美人总决赛暨感恩在行动晚会”,现场唱响美丽正能量,为贫困地区唇腭裂女童提供修复手术及向偏远农村地区的孩子们捐赠崭新的标准化课桌椅及帮助自闭症儿童康复等公益项目加油助威。
2017年8月17日,电子版“铁肺王子杨培安公仔贴图”上线,全数收入将捐助玛利亚极重多障扩园建校计划。杨培安并于17日当日亲到台中玛利亚启智学园给园生送上这份公益礼物。9月15日,杨培安赴台南为创世基金会募款餐会零酬劳献唱,活动吸引500位民众参与,共募得60万元用来帮助植物人每日安养所需营养品经费。
2018年3月3日,杨培安携手戴爱玲、张瀞云在台北国父纪念馆举行《用爱培伴2018衡山慈善演唱会》,这是由“衡山基金会”所举办的爱心献唱系列演唱会的第一场。演唱会的门票盈余将全数投入筹建“衡山之家”与身心障碍弱势家庭修缮。
铁肺王子杨培安拥有横跨三个八度的音域,高音激昂辽阔,一曲《我相信》把积极向上、永不妥协的拼搏精神带给莘莘学子;中低音深情款款,《沉睡的野兽》尽显“野兽派歌王”多面魅力。台上的他,就像浸透水的海绵一样饱实;台下的他,沥干台上的一切,继续去吸收更多的养分。他在谦逊好学中延续张雨生的音乐梦想。(包小柏、网易娱乐、新华网、新浪音乐 、新民网评)
杨培安入行晚,看待问题平常心,常常做好最坏的心里打算,不好事情发生的话也就不会多惊讶。所以,你肯定没见过像杨培安这么沉稳的双子座AB型。(当代歌坛评)
2017暑期档古装大剧《秦时丽人明月心》正式曝光的片尾曲《生死相随》,这首由知名音乐人崔恕操刀打造,崔子格、杨培